8月22日，辛辛那提网球大师赛结束了半决赛争夺，结果23岁的俄罗斯新星卢布列夫以2-1逆转击败世界排名第二的俄罗斯同胞梅德维德夫，职业生涯第二次进入大师赛决赛，同时也终止了对阵梅德维德夫的四连败，而赛会头号种子梅德维德夫在输掉比赛后，追赶德约科维奇的脚步不得不放缓。

本场比赛共耗时2小时22分，首盘比赛梅德维德夫以6-2先下一城，尽管看起来比分拉得很开，但实际上双方打得跟焦灼。在接下来的比赛中，卢布列夫越打越自信，分别以两个6-3拿下后两盘，职业生涯首次战胜梅德维德夫。决赛中，他将面对德国选手兹维列夫。

赛后，卢布列夫难掩激动的心情：“梅德维德夫是少有的几个不给你机会去进攻，如果我有足够的力量和恰到好处的击球时间就能调动对手大范围跑动。这场胜利给了我更多的自信，接下来我还有很多方面需要改进，这就像你从大学里毕业，然后拿到文凭一样。”

卢布列夫曾打入今年蒙特卡洛大师赛决赛，还在2019年辛辛那提大师赛四分之一决赛击败过费德勒。由于在今年2月与梅德维德夫一同拿到了ATP杯冠军，所以他对对手的特点已经了如指掌，整场比赛他的一发得分率达到73%，首先确保自己的发球局占据主动。

与此同时，落败的梅德维德夫也就失去了创造连续拿下多伦多和辛辛那提两站大师赛桂冠的壮举，未能成为公开赛年代以来第七位实现这一目标的传奇。由于他在本届大师赛止步四强，积分的增加幅度不会太大，因此德约科维奇还是能比较稳地占据着世界第一宝座。