北京时间9月17日凌晨，2020年罗马大师赛结束了男单第二轮比赛争夺，时隔7个月重返赛场的“红土王子”、赛会2号种子纳达尔在与同胞布斯塔的较量中以6：1、6：1轻松胜出，朝着卫冕道路迈出了坚实的一步。头号种子德约科维奇首战面对东道主卡鲁索，虽然对手打得十分顽强，不过头号种子最终还是以6：3、6：2击败对手晋级第三轮。赛会头两号种子轻松过关，不过赛会3号种子西西帕斯则是爆冷出局，面对东道主新星辛纳尔，西西帕斯苦战三盘后1：2落败，与西西帕斯同时爆冷出局的还有6号种子戈芬以及克罗地亚帅哥丘里奇，戈芬同西里奇的较量中状态全无，最终他以两个2：6不敌对手无缘16强；而丘里奇则是6：7、5：7不敌意大利本土特拉瓦格里无缘第三轮。

头号种子德约科维奇在美网男单第四轮比赛中意外中止连胜脚步，来到红土赛场后，德约科维奇继续自己近期良好状态，面对资格赛选手卡鲁索，首盘比赛前半程，双方都各自成功保发，面对世界第一，卡鲁索打得非常自信，前三个发球局他都顺利保发，不过打到3平之后，德约科维奇的优势逐渐发挥出来，他连下三局以6：3先胜一盘。第二盘比赛双方前两局各自保发打成1：1平，第三局比赛德约科维奇成功破掉对手发球局后迅速把比分拉开，随后他再次破掉对手发球局之后以6：2再赢一盘，总比分2：0轻松晋级。

同样轻松晋级的还有卫冕冠军、赛会2号种子纳达尔，面对同胞布斯塔，纳达尔火力全开横扫对手。布斯塔在刚刚结束的美网比赛种发挥相当出色，继2017年之后再次打进美网男单四强，半决赛同小兹维列夫苦战五盘后遗憾落败。不过在红土赛场上，布斯塔在“红土王子”纳达尔面前显得有些“弱不禁风”，两盘比分只拿到了可怜的两局。首盘比赛双方打成1：1之后纳达尔连下五局以6：1获胜，第二盘比赛与第一盘如出一辙，双方前两局各自保发之后，纳达尔再次连赢五局以6：1再赢一盘，纳达尔2：0轻松晋级开启卫冕之旅。