2018年夏天，去意已决的莱昂纳德被马刺送到了猛龙。对于这样的结果，马刺很是无奈，从2011年选中莱昂纳德开始，马刺对其付出了不少心血，一度将其视为下一个球队基石。但是，莱昂纳德更相中的是洛杉矶的大球市，哪怕他带领猛龙拿到了队史首座冠军，他的心都没有在多伦多。2019年夏天，莱昂纳德选择加盟快船。

莱昂纳德离开马刺让波波维奇很是伤心，在被记者问及关于莱昂纳德的离开时，波波维奇曾有过这样的言论：上赛季（17-18赛季），米尔斯和吉诺比利是球队领袖。这一论调一度被认为是针对莱昂纳德，有些球迷也认为波波维奇当时说的是气话，毕竟他在莱昂纳德身上花费了不少心血，而后者的离开显然伤了波波维奇的心。

不过，现在有人抛出了与波波维奇同样的观点，看来波波维奇当时说的真不是气话，这个人就是湖人名宿魔术师约翰逊。魔术师在最近接受采访的时候表示快船缺少的东西是他们没有一个领袖，魔术师表示莱昂纳德是超级球星，乔治也有希望成为超级球星，但是快船没有一个人来领导球队，而詹姆斯则既是超级球星，也是球队最好的领袖。

作为一名攻防俱佳且拿过两届总决赛MVP的球员居然不被看作是球队领袖，魔术师约翰逊为何与波波维奇有相同的观点，这是何故？其实答案很简单：球技并不等于领袖气质。防守起家的莱昂纳德在进入联盟后通过自己的努力成为了如今联盟少有的攻防俱佳的球员，仅就篮球技术层面而言，联盟没有多少人可以拍着胸脯表示超过莱昂纳德，但是球技并不等于领袖气质。所谓的领袖气质最重要的一点是要有办法将一支球队捏合成一个整体。
莱昂纳德是一个沉默寡言的球员，这是个优点，可是放在一支球队的更衣室里，这恐怕就是一个大大的缺点。任何一支球队都会出现情绪、状态上的起伏，当出现异常的时候，作为一支球队的领袖需要站出来包揽责任，同时也需要站出来去鼓励大家，带领大家走出困难。很难想象寡言少语的莱昂纳德会在更衣室里用怎样的话语去激励队友，或许，球队艰难的时候，他还是那般寡言少语，这是相当致命的。

回顾莱昂纳德在马刺和猛龙时期，他都不是一名真正的更衣室老大，马刺有老GDP，有波波维奇，猛龙有洛瑞，所以莱昂纳德更多的是球场上的战术核心，而球队更衣室方面，他真的是一名小白。很显然，这样一名更衣室小白其实无法领导现在的快船，其实这也是快船当时的失策之处，他们应该寻找一名宽厚长者成为更衣室领袖，那样球队的氛围或许会更好一些。