北京时间9月18日凌晨2时，2020-21赛季欧联杯资格赛一场重头戏拉开帷幕，AC米兰客场挑战爱尔兰联赛亚军沙姆洛克流浪。上半场比赛，伊布在第22分钟时打破场上僵局，下半场比赛，恰尔汗奥卢在第66分钟时再下一城，最终全场比赛结束，米兰以2-0的比分完胜对手，晋级欧联杯资格赛第3轮。晋级之后，米兰将在9月24日第三轮欧联杯资格赛中，对阵挪威球队波杜基林特。

第10分钟，米兰前场右侧获得任意球机会，恰尔汗奥卢将球罚入底线附近，伊布高高跃起，抢到第一落点头球攻门，皮球高出横梁。

第13分钟，伯恩中场接球后一脚直塞，皮球准确的找到了布尔克，后者直接起脚打门，皮球被唐纳鲁马倒地扑出。

第16分钟，萨勒马克尔斯底线附近倒三角回传，特奥得球后起脚爆射，皮球打在防守球员身上弹出。

第22分钟，恰尔汗奥卢在大禁区线上得球后向前直塞，伊布后插上，在两名球员的包夹防守下起脚打门，皮球滚入球门左下角，1-0，伊布帮助米兰打破僵局。

第24分钟，伊布前场左路得球后横传至门前，卡斯蒂列霍接球后挑射，对方后卫在门线上将球解围。

第28分钟，格林右侧底线得球后强行突破，多纳鲁马堵住近角。

第34分钟，伊布右侧拿球后底线附近传中，特奥在后点一脚似传似射端到门前，皮球被防守球员挡出。第36分钟，伊布在禁区内头球回做，恰尔汗奥卢直接起脚抽射，皮球飞出横梁。

第41分钟，特奥在底线附近接球后倒三角回传，卡拉布里亚一脚打门打在防守球员身上，伊布二点拿球后起脚射门，皮球高出横梁。半场比赛结束，米兰在客场以1-0的比分暂时领先。

易边再战，第52分钟，卡斯蒂列霍在底线附近回敲，卡拉布里亚外围直接推射，皮球被对方门将挡出底线。第58分钟，米兰左侧获得前场任意球机会，恰尔汗奥卢直接射远角，皮球被对方门将挡出底线。

第64分钟，卡斯蒂列霍右侧拿球杀入禁区，横传中中路，萨勒马克尔斯接球后转身打门，未能打上力量，皮球被对方门将没收。