过去的一个月，锡伯杜开始组建自己的教练团队。前尼克斯主教练迈克-伍德森重返纽约，担任球队助教。助理教练团队中还包括了乔尼-布莱恩特、安迪-格里尔和肯尼-佩恩。其中来自肯塔基大学的肯尼-佩恩首次进入NBA担任教练。

现年54岁的肯尼-佩恩，大学时代在传统名校路易斯维尔打球，随球队获得1986年NCAA冠军。大学毕业后，他被费城76人在首轮19顺位选中进入NBA。肯尼-佩恩的NBA生涯并不成功，只打了四个赛季就被淘汰。

1999年，生涯暮年的肯尼-佩恩来到CBA打球，加盟北京首钢。他成为了首钢队史上第一个拥有NBA经验的外援。99-00赛季，肯尼-佩恩作为阿尔斯通的替补，表现乏善可陈，季后赛开始前被首钢裁掉。

退役后，肯尼-佩恩开始了教练生涯。他先是在俄勒冈大学担任了五年助教，2010年受邀跳槽到了篮球明星大学肯塔基，辅佐名帅约翰-卡利帕里。

肯塔基被称为NCAA梦工厂，2010年的沃尔、2012年的安东尼-戴维斯、2015年的唐斯都出自肯塔基。2015年，肯塔基四人入选乐透秀，创造了选秀历史记录。

肯塔基主教练卡利帕里年薪接近千万美金，超过了众多NBA主帅。肯尼-佩恩作为卡利帕里的得力助手，15年和肯塔基续约时签下一份3年210万美元的助教合同。这让他超过了当年NCAA64强80%的主教练，成为NCAA的顶薪助教。

2018年合同到期后，昔日的母校路易斯维尔曾希望佩恩回校执教，但佩恩还是决定留在肯塔基，续约两年。让佩恩留在肯塔基的重要原因是，他的儿子高中毕业进入了肯塔基大学打球。

今年夏天肯尼-佩恩和肯塔基的合同到期，他接受了锡伯杜的邀请，进入纽约尼克斯教练组担任助教。

离开了工作10年的肯塔基，肯尼-佩恩表示这是一个非常艰难的决定。“我想说做出这个决定非常不容易。但我得到了一个非常棒的工作机会。在肯塔基我在岗位上帮助为很多人提供了帮助，这已经超越了篮球所带给我的。我把这里看作是一个家庭。尼克斯给了我一个难以拒绝的机会，他们正在重建中。”

锡伯杜认为肯尼-佩恩拥有杰出的和球员打交道的能力。“他知道该如何去做，他就是球员和主教练之间的桥梁，并且在最好的教练卡利帕里手下学到了很多。”