天津泰达队上一次在中国足协杯赛中与上海绿地申花队交锋，是2011年中国足协杯赛半决赛。当时天津泰达队以2比0战胜对手，挺进足协杯赛决赛。天津天海队与大连一方队的渊源则更深了。天津天海队现任主帅朴忠均是大连一方队主帅崔康熙的弟子，在正式执教天津天海队之前，朴忠均还特意前往大连拜会了昔日恩师，这场师徒对战肯定会备受关注。
在2011-12赛季，克洛普首次踏上杯赛决赛的赛场，在德国杯决赛中，多特蒙德5-2大胜拜仁慕尼黑，当赛季斩获国内双冠王的荣誉。那场比赛中，莱万多夫斯基上演帽子戏法，胡梅尔斯和香川真司也分别建功。当时克洛普曾表示：“这场决赛太美妙了，很难再想象出比这更好的结果。”殊不知，自此克洛普的杯赛决赛梦魇就拉开了序幕。
一年后的温布利球场，多特蒙德在欧冠决赛中1-2不敌拜仁，痛失欧冠冠军。赛后克洛普则表示：“这赛季对我们来说很困难，本场比赛75分钟后就是一个缩影。”
到了2014年的5月17日，多特蒙德在德国杯决赛中0-2不敌拜仁，这一次战胜克洛普的教练换成了瓜迪奥拉。“这是一场痛苦的失利，因为两队的竞争非常关键。”克洛普在赛后这样说道。
在2015年5月30日，克洛普来到自己多特蒙德执教生涯的终点，在自己执教黄黑军团的最后一战中，多特蒙德在德国杯决赛1-3不敌沃尔夫斯堡。克洛普在赛后表示：“我一直都说，就此时此刻而言，我不是一个完美的教练，尤其是对于像多特蒙德这样杰出的俱乐部来说。”
新的联赛，新的对手，但结局却依然如故。2016年2月28日英格兰联赛杯决赛，利物浦在点球大战中不敌曼城。克洛普输掉了连续第四场决赛。赛后克洛普表示：“只有傻瓜才站在那等着下一次失利，我们需要重新振作起来。”
那个赛季随后的欧联杯决赛中，利物浦迎战塞维利亚，最终的结果却是苦涩的1-3。利物浦只能够眼睁睁的看着塞维利亚实现欧联杯三连冠。克洛普在赛后表示自己接受这个结果，并且告知球迷们责任都在于他。
