时隔6年，安切洛蒂又一次回到了伯纳乌球场。第一次执教皇马时，安切洛蒂拿到了大耳朵奖杯，这一次，他的目标是冲击两项神奇的纪录。

第一次执教皇马时，安切洛蒂赢得了国王杯、世俱杯、欧洲超级杯，以及皇马队史第10个欧冠冠军。遗憾的是，他却没能赢得西甲冠军，在2014-15赛季，皇马一度领先巴萨8分，但最终却被巴萨抢走了西甲冠军。

在执教米兰时，安切洛蒂2003-04赛季拿到了意甲冠军。执教切尔西之后，安切洛蒂在2009-10赛季以1分的优势拿到英超冠军，打破了曼联对英超三年的垄断。

执教巴黎圣日耳曼之后，安切洛蒂在2012-13赛季赢得法甲冠军，打破了19年以来无法赢得法甲冠军的魔咒。而在执教拜仁时，安切洛蒂又在2016-17赛季举起了沙拉盘，成为史上唯一一位赢得四大冠军的主帅。

如果率领皇马赢得西甲冠军的话，那么安切洛蒂将完成更为神奇的纪录，成为史上第一位也是唯一一位赢得过五大联赛冠军的主教练。

在第一次执教皇马期间，安切洛蒂最出色的成就当属率领皇马赢得队史第10座欧冠，而这也是他执教生涯拿到的第三个大耳朵奖杯，与佩斯利、齐达内，并列欧冠史上夺冠次数最多的主教练。

如果再次率领皇马夺冠的话，那么安切洛蒂将以4次夺冠，甩开齐达内、佩斯利，成为欧冠史上夺冠次数最多的主教练。

当穆里尼奥从热刺黯然下课、只能接受罗马邀请时，当瓜迪奥拉的欧冠魔咒延续了10年时，安切洛蒂却向着两个伟大的目标发起了冲击。