随着今夏转会窗口的关闭，时隔多年重返欧冠联赛的AC米兰，也正式上交了本赛季球队的参赛大名单。由于报名名额限制，红黑军团不出意外地将卡斯蒂列霍、安德雷亚·孔蒂和新加盟的年轻小将佩莱格里排除在外。

虽然球员在转会窗口中与皇家社会、赫塔菲以及柏林赫塔等俱乐部都传出了绯闻，但最终他还是继续留在了红黑军团的阵中。不过根据多个意大利权威转会专家的分析，西班牙边锋大概率会在明年一月份的冬季转会窗口上离队。

在苏索离队之后，卡斯蒂列霍曾短暂坐稳过主力的位置，可是在上赛季的首发争夺中，西班牙人完全不敌比利时小将萨勒马克尔斯，而今夏弗洛伦齐和梅西亚斯的加盟，更是让他的比赛机会和出场时间进一步压缩。很显然，卡斯蒂列霍的未来已经不在圣西罗球场。

在2018年的夏天，他被红黑军团花费2130万欧元转会费从西甲的赛场引进，双方合同还有2年才正式到期，税后年薪为150万欧元。从财政的角度上分析，西班牙人的年均摊销成本高达700万欧元，位列全队的前六名，远远不匹配他对队伍的贡献。考虑到技战术的因素和财政的投入，这也是马尔蒂尼和马萨拉等俱乐部管理层一直急于将其转让的原因。