欧冠联赛第四轮，在A组到D组的比赛当中，大多数的比赛都波澜不惊，大部分豪门球队都拿到了预期中的胜利，为各自的出线之路奠定了非常好的基础。不过背水一战的AC米兰并未在主场击败波尔图，在这场平局过后，他们几乎丧失了晋级淘汰赛的希望，出线只剩下了理论上的可能性。

先来看B组的比赛。AC米兰在主场迎战波尔图。因为之前遭遇了三连败，这场比赛AC米兰不容有失，如果输球，他们将确定将会提前出局。在首发阵容上，主教练皮奥利做出了几个位置上的调整。门将位置上依旧是塔塔鲁萨努，中后卫位置上罗马尼奥利取代了上一场表现出色的克亚尔，与托莫里组成中卫搭档，左右两个边后卫依然是特奥和卡拉布里亚。在中场后腰位置上，凯西回到了替补席上，托纳利和本纳赛尔联袂首发，前腰位置上伤愈复出的迪亚斯取代了克鲁尼奇，左边锋依旧是莱奥，右边锋则是萨勒马科斯。中锋位置上，伊布并未首发，取代他的是吉鲁。

比赛开始后，波尔图占据了场上优势，AC米兰显得状态并不理想。开场不久，波尔图就迅速组织起了多次攻势，埃万尼尔森的射门击中了边网，虽然被判越位，但已经为本场比赛AC米兰的被动奠定了基调。波尔图的进球来得非常早。第5分钟，本纳赛尔出现了一个不该有的失误，他在后场拿球时被对方的奥利维拉抢断，后者传给了禁区内的迪亚斯。此时左路的迪亚斯完全处于无人防守的状态，他面对塔塔鲁萨努推射破门。之后波尔图连续制造威胁，奥塔维奥、姆布巴、格鲁伊奇、塔雷米等人纷纷完成了射门，AC米兰疲于招架。上半场AC米兰基本上难以组织起有效的进攻，唯一一次还算不错的射门来自于萨勒马科斯，但他的射门高出了横梁。

下半场，皮奥利用卡卢卢换下了出现了一些伤势的卡拉布里亚。AC米兰在场上的被动局面稍微有了一些改观，但看起来他们对于赢下这场比赛并没有足够的信心。第51分钟，AC米兰获得了这场比赛最好的一次机会，但莱奥的单刀球没有完全晃开门将，最终打在了边网上。4分钟之后，波尔图迅速还以颜色，他们利用一个定位球机会由埃万尼尔森头球击中了横梁。躲过一劫的AC米兰终于扳平了比分，不过进球来源于对手的乌龙球。卡卢卢在门前的补射导致姆本巴将球打进了自家球门。随后伊布替补登场，AC米兰做出最后一搏。伊布曾在第82分钟打进反超比分的一球，但因为给他传球的特奥越位，而被判无效。此后双方再无建树，1:1的比分也维持到了全场结束。

在本场比赛过后，AC米兰在4场小组赛中只取得了1平3负的战绩，积1分，仍旧排在小组垫底的位置。在本小组内，利物浦2:0击败马竞取得四连胜后，高居第一位，波尔图以5分排名第二，马竞以4分排名第三。在两场与波尔图的比赛中只拿到1分之后，考虑到AC米兰剩余两场比赛的对手分别是利物浦和马竞，他们连续取胜的希望相当渺茫，因此皮奥利的球队已经基本上提前从小组赛中出局。从AC米兰本赛季欧冠联赛的经历来看，如果说前两场比赛球队表现不错，输球存在一些客观原因之外，但从之后与波尔图两场比赛中的表现来看，他们仍然不具备在欧冠赛场上更进一步的实力，或许意甲联赛才是AC米兰本赛季的主战场。

在其他比赛方面，在A组，曼城主场3:1击败了布鲁日，福登、马赫雷斯和斯特林为曼城进球，斯通斯打进了乌龙球。巴黎圣日耳曼在伤停补时阶段遭遇莱比锡红牛的绝平，最终与对手战成2:2，本赛季表现并不理想的维纳尔杜姆独中两元。在本小组内，曼城以9分排名第一，巴黎圣日耳曼以7分排在第二位，布鲁日和莱比锡红牛分别排在第三和第四位。

在C组当中，本赛季表现出色的阿贾克斯客场3:1击败了多特蒙德，以四战全胜的战绩基本锁定出线名额，射手阿莱再次收获了1个进球。D组的两支球队也都取得了胜利，其中皇马在主场2:1击败了顿涅茨克矿工，在取得两连胜之后稳居小组第一位，出线形势非常好。国际米兰在客场3:1击败了谢里夫，将对手送到了小组第三名的位置上