2019年11月15日凌晨0点9分左右，里皮在中国队客战叙利亚的赛后新闻发布会上宣布辞职，随即离去。30多分钟之后，中国足协官方微博宣布：“国家队主教练里皮在赛后新闻发布会上提出辞职，中国足协接受这一辞职请求。”

至此，里皮下课成为定局。

2019年5月24日，中国足协官方宣布里皮上任，这是银狐第二次出任国家队主教练，这一次，他的执教时间最终停留在174天上，中国队出战40强赛，战绩是2胜1平1负积7分，进13球丢2球，净胜球11球。

里皮辞职之后，留给中国足球一地鸡毛，中国足球的声誉再次遭受重大打击。

在里皮辞职的前前后后，两个问题是很多人不太容易理解的：第一个是，里皮为什么如此决绝？要知道，40强赛第一循环战罢，虽然中国队输给了叙利亚，战平了菲律宾，但目前排名小组第二的球队，中国队位居第四，而且净胜球远高于第五名和第六名的球队，加上多个小组竞争惨烈，中国队只需要在随后的4场比赛中全赢便可以确保出线，甚至3胜1平都有极大可能获得12强赛的出线权，毕竟在赛程方面中国队是占优的，在主场分别对阵菲律宾和叙利亚。并非山穷水尽，并非事不可为，所以里皮的决绝更让外界震惊。

另一个是，中国足协罕有地快速反应也让人颇为惊讶。从里皮发布会宣布辞职到足协公开表态接受辞职，不过30多分钟的时间，即便从里皮休息室内宣布辞职，前后也不过40分钟左右的时间。如此迅速接受，一方面可能和足协感觉里皮已经无可挽回有关，另一方面意味着，足协和里皮之间的问题，并不是那么简单。