北京时间7月25日，在2020年东京奥运会女子网球单打项目中，郑赛赛面对奥运会二号种子，东道主名将大坂直美。结果由于实力的差距，郑赛赛以1-6、4-6不敌对手首轮出局。

比赛开始后，大坂直美就表现出了二号种子的实力，她上来先两下两局取得2-0领先优势，第3局大坂直美仍旧强势，很快就拿下，以3-0领先郑赛赛。

随后，郑赛赛仍旧没有太好的办法，被大坂直美再度破发，首局就以0-4落后。在第5局，郑赛赛取得领先，并且获得破发良机，可惜没能把握住，让大坂直美最终获胜。第6局，郑赛赛终于把握住自己的发球局，顺利拿下。

但是在之后大坂直美的发球局中，郑赛赛还是毫无办法，让对手连得4分。第一盘结束，大坂直美耗时33分钟以6-1拿下。

第二盘比赛，郑赛赛开局不错率先拿下1局，而之后大坂直美扳平比分，之后大坂直美再度拿下反超比分，之后双方各自拿下一局，第7局郑赛赛发挥出色拿下一局，之后大坂直美将比分改写为5-3，而后郑赛赛的发球局中，她也抓住机会拿下，前9局4-5落后。第10局，大坂直美仍旧利用强劲的发球压制郑赛赛，最终她顺利拿下这一局，也跻身第二轮。