7月30日，2020东京奥运会网球项目继续进行，在男单半决赛中，世界排名第一的塞尔维亚名将德约科维奇以1比2（1-6/6-3/1-6）不敌世界排名第五的德国选手兹维列夫，无缘决赛，失去了争夺个人第一枚男单奥运金牌的机会。决赛兹维列夫将迎战俄罗斯奥委会代表队的卡恰诺夫，后者以两个6-3击败了西班牙选手布斯塔。

德约科维奇目前拥有20座大满贯奖杯，今年更是接连拿下澳网、法网和温网冠军。但他此前三次出征奥运会，最佳战绩还是2008年北京奥运会的铜牌。此番失利，他要实现金满贯梦想又要等待三年。

首盘比赛前三局，双方均顺利保发，第四局德约科维奇利用对手的回球失误成功破发，接下来他越打越勇，无论是网前截击还是底线相持均占据优势，在第六局他再次破发，最终以6比1顺利拿下首盘。

第二盘转折发生在2平之后，德约科维奇率先破发以3-2领先，但是背水一战的兹维列夫发起反击，连得四分回破对手发球局，将比分追至3平，接下来他利用德约科维奇体力下降，不仅拿下自己的发球局，并再次破发，反而以5比3进入自己的发球胜盘局。尽管德约科维奇一度追至平分，但关键时刻兹维列夫凭借出色的发球，最终以6比3拿下第二盘，将比赛拖入决胜盘。

德约科维奇在决胜盘率先发球，但他依旧没完全找回状态，送给对手2个破发点，最终德约科维奇正手回球出界上来就丢掉了发球局。

不过接下来德约科维奇也给兹维列夫的发球局制造了不少麻烦，双方多次平分，最后还是兹维列夫凭借两记Ace球艰难保发，以2比0领先。第三局，德约科维奇正手接连失误，兹维列夫乘胜追击，以一记正手制胜分再次破发。

随后双方均顺利保发，兹维列夫以4比1领先。但体能下降的德约科维奇已无斗志，再次被兹维列夫破发，最终以1比6告负，无缘决赛。